«Поучение» включает само Поучение, автобиографию и письмо Мономаха князю Олегу Святославичу. Считается, что с этой, по сути, первой светской проповеди в русской литературе начинается традиция обсуждения этических вопросов. Но «Поучение» — это не только свод бытовых нравственных уроков и советов, но и политическое завещание князя.

Вершиной произведения является письмо к двоюродному брату Олегу Святославичу, написанное по поводу гибели своего родного сына Изяслава, убитого Олегом в бою. Д.С. Лихачев отмечал, что «письмо Мономаха поразительно. Я не знаю в мировой истории ничего похожего на это письмо Мономаха. Мономах прощает убийцу своего сына. Более того, он утешает его. Он предлагает ему вернуться в русскую землю и получить полагающиеся по наследству княжества, просит забыть обиды». И все ради того, чтобы окончить кровопролитие, княжеские распри и усобицы, которые раздирали на части Русскую землю.